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Jackson est l'employé de Rico. Durant les saisons 1 et 2, Rico s'amuse à embêter Jackson de toutes les façons qu'il veut. Jackson lui obéit car Rico est son patron.
Après que Jackson ait démissionné dans la saison 3, Rico engage Oliver pour le remplacer.
On se rend compte qu'ils sont amis dans la saison 3, quand Jackson a les deux bras cassés et que Rico lui offre tout un chariot de bonnes choses : DVDs, gâteau ,... surtout quand il lui donne un chèque d'un gros montant. Jackson pensa que c'était une ruse de sa part et déchira le chèque. Plus tard, on apprit que Rico était sincère et qu'il s'en voulait vraiment.....
Dans la saison 4, on se rend vraiment compte que Rico et Jackson sont amis car, par exemple, après que Miley ait révélé son secret, Rico se trouva bête de ne pas l'avoir deviné plus tôt. Alors Jackson engagea une chorale pour qu'elle lui chante une chanson disant que personne n'aurait pu deviner. Rico ayant le moral remonté remercia son ami. Enfin son "ami" car même après ça, il continue de l'embêter surtout sur le fait qu'à présent il sort avec un mannequin.
